Después de tener un papel bastante relevante en esta gran producción Donnie intervino en un par de films de poco presupuesto: Bodycount y Black Circle Boys ambas del año 97,seguidas del telefilm The Taking of Pelham One, Two, Three en 1998.Ese mismo año Donnie se propuso uno de sus mayores proyectos hasta el momento; la película Southie en la que prácticamente se encargó de todo menos de dirigir. El film cuenta la historia de Danny (interpretado por Donnie), un chico que vive en uno de los peores barrios de Boston y que trata de alejarse y alejar a su familia de los problemas. En la película interviene además uno de sus hermanos (Robert Wahlberg) y en la banda sonora se incluye un tema de Joe McIntyre y otro del antiguo grupo de su hermano, el ahora famoso actor Mark Wahlberg (protagonista de Tres Reyes, Pasión obsesiva o La tormenta perfecta). El film contó con un escaso presupuesto, pero se mereció las alabanzas de la crítica y varios premios en festivales de cine independiente como en el de Seattle.

Donnie parece especialista en rodar películas sobre temas que le conciernen bastante; ya que si es cierto que su papel en Southie tiene bastante que ver con la vida real de Donnie, la película Never too Big (Butter) que rodó ese mismo año, trataba sobre el mundo de la música, otro tema que le toca bastante cerca. Al año siguiente (en 1999) rodó otro telefilme: Purgatory; ambientada en la época del oeste americano. Después de este proyecto vino la que ha sido su mejor actuación hasta el momento: su breve intervención en el éxito taquillero de Bruce Willis nominada a seis Oscar The Sixth Sense (El sexto sentido). Que hizo que Donnie asombrara tanto a sus fans como a la crítica y al mismo director de la película M. Night Shyamalan. El papel de Donnie es el de Vincent Gray, que tan solo aparece unos cinco minutos en la película, pero que es la base de todo el film. El director indicó a Donnie que perdiera cinco o seis kilos, pero él (que se lo había tomado muy en serio) predio más de veinte y durmió varias noches en un banco de Central Park para experimentar el miedo. Estaba tan demacrado que el director no lo reconoció cuando llegó al rodaje. Pero sin duda alguna su preparación no podía ser mejor y Shyamalan quedó encantado con la actuación de Donnie.

Uno de los proyectos más importantes de Donnie ha sido sin duda la serie para televisión Band of Brothers; una gran apuesta de la cadena americana HBO producida por Tom Hanks y Steven Spielberg. La serie cuenta el desembarco de Normandía siguiendo la estela de Salvar al soldado Ryan y supuso casi un año de rodaje en Londres. Su emisión en USA ha sido un éxito e incluso ha ganado el Globo de Oro a mejor mini serie de televisión.

El siguiente proyecto de Donnie fue la serie Big Apple rodada en New York para la cadena CBS. A penas se habían emitido un par de capítulos cuando se suspendió el rodaje. La serie se emitía en primetime en competencia directa con pesos pesados de la televisión como Urgencias.

Después Donnie rodó en Toronto una nueva película: Trigger man. Más famosa que esta película se hizo Dreamcatcher; dirigida por Lawrence Kasdan y con la participación de Morgan Freeman. Basada en una novela de Stephen King el personaje de Donnie tiene poderes mentales.

Su siguiente proyecto fue la serie de policías para televisión (NBC) Boomtown en la que Donnie tenía uno de los papeles principales. La serie tuvo muy buenas críticas incluso antes de su estreno, duró dos temporadas y también fue cancelada.

Donnie acudió al festival de Sundance a presentar su película "Marilyn Hotchkiss’ Ballroom Dancing and Charm School" junto al resto del reparto que incluye actrices como Marisa Tomei y que pasó por las carteleras española y norteamericana de forma muy discreta.

Con bastante éxito en Estados Unidos y mucho menos en España fue el paso por los cines de "Annapolis" en España "El desafío". Producida por la factoría Disney la película cuenta la historia de un chico que se alista en la marina y se sirve del boxeo para salir adelante. Protagonizada por James Franco (Spiderman), cuenta con la presencia de Jordana Brewster y Tyrese Gibson. El papel de Donnie es como siempre pequeño pero de gran relevancia para el transcurso de la trama ya que es él precisamente quien le da una oportunidad al protagonista cuando nadie cree en él.

Quizás la película que más ha lanzado a Donnie ha sido la saga de Saw. El detective Eric Mathews tiene gran protagonismo en la segunda parte y vuelve a aparecer en la tercera y cuarta.

Continúa compaginando la pequeña pantalla con el cine en diversos proyectos. Para televisión realizó la serie de suspense Runaway para el nuevo canal de televisión CW. En ella el personaje de Donnie era acusado de un crimen que no había cometido y debía huir con toda su familia para protegerla. La dura lucha por las audiencias sacó este proyecto de la parrilla en pocas semanas. Mucha mejor acogida tuvo la miniserie producida con motivo del aniversario del 11S titulada "The Path to 9-11".

En cine estrenó la terrorífica Dead Silence (Silencio desde el mal en España) donde encarnaba a un detective que trataba de descifrar los crímenes ocurridos en un pequeño pueblo y relacionados con la leyenda de una mujer y sus marionetas. Dead Silence pasó inadvertida tanto en la taquilla americana como europea. Mejor le fue al telefilm Kings of South Beach. Basado en hechos reales Donnie interpreta a un policía encubierto que desenmascara toda una trama de drogas y corrupción en Miami. Ya podéis adquirirla en DVD.

Pero el mayor éxito de los últimos años para Donnie le llegaba con la miniserie The Kill Point en la que debe salvar a un grupo de personas del secuestro que están sufriendo en el interior de un banco por un grupo de atracadores. Frente a él John Leguizamo como el líder de los atracadores. Este duelo interpretativo llevó a la serie a las cotas más altas de audiencias y las vallas publicitarias de todo NYC.

Uno de los proyectos de los que se siente más orgulloso es del film en el que participó junto a los dos actores vivos más míticos de la historia: Robert DeNiro y Al Paccino. Se trata de Righteous Kill (Asesinato Justo) donde una vez más se pone del lado de la ley.

No se conformó Donnie con la actuación y en What Doesn't Kill you, protagonizada por Mark Ruffallo y Ethan Hawke se pasaba también a escribir el guión de una historia de dos amigos que viven en el Sur de Boston. Su introducción en la producción de series de televisión llegaba con la inédita Bunker Hill ambientada una vez más en Boston y donde Donnie también interpreta a un detective de policía.